Формулы и лайфхаки

Химия · 155

Все формулы этого курса и простые способы их запомнить — на одной странице.

1. Вещества и атомы 2. Периодическая система и химическая связь 3. Реакции и химические расчёты 4. Неорганическая химия: классы веществ и элементы 5. Органическая химия 6. Химия для старших классов 7. Университетская химия

1Вещества и атомыНачальный

Строение атома

К уроку

A = Z + N

где:

Aмассовое число — общее число протонов и нейтронов
Zпорядковый номер — число протонов
Nчисло нейтронов

Массовое число пишут слева вверху от символа: ²³Na, ³⁵Cl.

2Периодическая система и химическая связьСредний

Периодический закон и периодическая система

К уроку

2Na + 2H₂O → 2NaOH + H₂↑

Натрий реагирует с водой, образуя щёлочь (гидроксид натрия) и водород.

Химическая связь

К уроку

Na (2, 8, 1) − 1e⁻ → Na⁺ (2, 8) Cl (2, 8, 7) + 1e⁻ → Cl⁻ (2, 8, 8)

Натрий отдаёт свой электрон хлору; у обоих ионов на внешнем слое оказывается 8 электронов.

Валентность и химические формулы

К уроку

Mr = Σ (Ar · n)

где:

Mrотносительная молекулярная масса (безразмерная величина)
Arотносительная атомная масса элемента (из периодической системы)
nчисло атомов этого элемента в формуле

3Реакции и химические расчётыСредний

Моль и молярная масса

К уроку

N = n · Nₐ

где:

Nчисло частиц
nколичество вещества, моль
Nₐпостоянная Авогадро, 6,02·10²³ моль⁻¹

n = m / Mn = m / M

где:

nколичество вещества, моль
mмасса вещества, г
Mмолярная масса, г/моль

V = n · Vₘ

где:

Vобъём газа, л
Vₘмолярный объём, при н. у. 22,4 л/моль

Стехиометрические расчёты: избыток и недостаток, выход продукта

К уроку

n(A) / a = n(B) / bn(A) / a = n(B) / b

где:

n(A), n(B)количества веществ A и B, вступивших в реакцию (или образовавшихся), моль
a, bкоэффициенты перед A и B в уравнении

Количества вступивших в реакцию и образовавшихся веществ пропорциональны их коэффициентам

n(A) / a < n(B) / b ⇒ A в недостатке; n(B, ост.) = n(B) − n(A) · b / an(A) / a < n(B) / b ⇒ A в недостатке; n(B, ост.) = n(B) − n(A) · b / a

где:

n(A), n(B)количества взятых реагентов, моль
a, bкоэффициенты в уравнении
n(B, ост.)количество B, оставшееся после реакции, моль

В недостатке реагент с меньшим отношением моль / коэффициент; остаток = взято − израсходовано

m = Δm · a · M(A) / (a · M(A) − b · M(B))m = Δm · a · M(A) / (a · M(A) − b · M(B))

где:

mмасса каждого взятого реагента, г
Δmмасса оставшегося реагента, г
a · M(A)произведение коэффициента на молярную массу вещества в недостатке (большее)
b · M(B)то же произведение для вещества в избытке (меньшее)

Масса каждого реагента, взятого в равных массах; A — вещество в недостатке, B — в избытке

η = m(практ.) / m(теор.) · 100 %η = m(практ.) / m(теор.) · 100 %

где:

ηвыход продукта, %
m(практ.)масса (объём, количество) практически полученного продукта
m(теор.)масса (объём, количество), рассчитанная по уравнению

Выход — отношение практически полученного продукта к теоретически возможному

m(чист.) = m(техн.) · (100 % − ω(примесей)) / 100 %m(чист.) = m(техн.) · (100 % − ω(примесей)) / 100 %

где:

m(чист.)масса чистого вещества, вступающего в реакцию
m(техн.)масса технического образца с примесями
ω(примесей)массовая доля примесей, %

Масса чистого вещества в образце с примесями

η(общ.) = η₁ · η₂ · … · ηₙ

где:

η(общ.)общий выход процесса (в долях)
η₁, η₂, …выходы отдельных стадий (в долях)

Общий выход равен произведению выходов стадий

M₁ · x + M₂ · y = m(смеси); k₁ · x + k₂ · y = n(газа)

где:

x, yколичества компонентов, моль
M₁, M₂молярные массы компонентов, г/моль
k₁, k₂число молей газа из 1 моль компонента (1 для Mg + 2HCl, 1,5 для Al)

Система уравнений, когда реагируют оба компонента

Растворы и растворимость

К уроку

ω(насыщ.) = S / (100 + S) · 100 %ω(насыщ.) = S / (100 + S) · 100 %

где:

Sкоэффициент растворимости, г на 100 г воды
ωмассовая доля вещества в насыщенном растворе, %

В каждых (100 + S) г насыщенного раствора 100 г воды и S г вещества. Отсюда: S = 100 · ω / (100 − ω).

m(кристаллов) = m(воды) · (S₁ − S₂) / 100m(кристаллов) = m(воды) · (S₁ − S₂) / 100

где:

m(воды)масса воды в горячем насыщенном растворе, г
S₁, S₂коэффициенты растворимости при высокой и низкой температуре, г

Верно, когда кристаллизуется безводная соль (KNO₃, NaCl). Кристаллогидрат уносит из раствора и воду.

ω(H₂O) = 18 · n / M(кристаллогидрата) · 100 %ω(H₂O) = 18 · n / M(кристаллогидрата) · 100 %

где:

nчисло молекул воды в формульной единице
M(кристаллогидрата)молярная масса кристаллогидрата: M(безводной соли) + 18 · n, г/моль

Потеря массы при нагревании — кристаллизационная вода; n(безводной соли) = n(кристаллогидрата).

Концентрация раствора: массовая доля и молярная концентрация

К уроку

ω = m(в-ва) / m(р-ра) · 100 %ω = m(в-ва) / m(р-ра) · 100 %

где:

ωмассовая доля растворённого вещества, %
m(в-ва)масса растворённого вещества, г
m(р-ра)масса раствора, г: m(в-ва) + m(воды)

Отсюда: m(в-ва) = m(р-ра) · ω (ω в долях). Если дан объём, сначала найди массу: m = ρ · V.

C = n / VC = n / V

где:

Cмолярная концентрация, моль/л
nколичество растворённого вещества, моль: n = m / M
Vобъём раствора, л (1 л = 1000 мл)

Отсюда: n = C · V и m = C · V · M. Если объём дан в мл, раздели на 1000, чтобы получить литры.

C = 10 · ρ · ω / MC = 10 · ρ · ω / M

где:

ρплотность раствора, г/мл
ωмассовая доля в процентах (20 для 20 %-го раствора)
Mмолярная масса растворённого вещества, г/моль

Отсюда: ω = C · M / (10 · ρ). Формула верна, только если ρ в г/мл, а ω в процентах.

m₁ · ω₁ + m₂ · ω₂ = (m₁ + m₂) · ω₃

где:

m₁, m₂массы смешиваемых растворов (или воды, соли), г
ω₁, ω₂их массовые доли
ω₃массовая доля полученного раствора

Добавление воды: ω₂ = 0. Добавление соли: ω₂ = 100 %. Упаривание: m(в-ва) не меняется, m(р-ра) = m₁ − m(воды).

m₁ / m₂ = (ω₃ − ω₂) / (ω₁ − ω₃)m₁ / m₂ = (ω₃ − ω₂) / (ω₁ − ω₃)

где:

m₁масса более концентрированного раствора (ω₁)
m₂масса более разбавленного раствора (ω₂) или воды
ω₃требуемая массовая доля: ω₁ > ω₃ > ω₂

Следует из уравнения баланса: m₁ · (ω₁ − ω₃) = m₂ · (ω₃ − ω₂). Для воды ω₂ = 0.

m(безводной соли) = m(кристаллогидрата) · M(соли) / M(кристаллогидрата)m(безводной соли) = m(кристаллогидрата) · M(соли) / M(кристаллогидрата)

где:

M(соли)молярная масса безводной соли (CuSO₄: 160 г/моль)
M(кристаллогидрата)молярная масса кристаллогидрата (CuSO₄·5H₂O: 160 + 5 · 18 = 250 г/моль)

n(CuSO₄) = n(CuSO₄·5H₂O); масса раствора = m(кристаллогидрата) + m(воды).

m(конечного р-ра) = m₁ + m₂ − m(газа) − m(осадка)

где:

m₁, m₂массы смешанных растворов или внесённого вещества, г
m(газа)масса выделившегося газа, г
m(осадка)масса осадка, г

Затем ω(продукта) = m(продукта) / m(конечного р-ра) · 100 %.

4Неорганическая химия: классы веществ и элементыПродвинутый

Кислоты, основания, соли и pH

К уроку

HCl + NaOH → NaCl + H₂O

Кислота + основание → соль + вода

Электролитическая диссоциация, реакции ионного обмена и гидролиз солей

К уроку

n(ионов) = α · n(электролита) · (x + y)

где:

n(электролита)количество растворённого электролита, моль
αстепень диссоциации (в долях); при полной диссоциации α = 1
x + yчисло ионов из одной формульной единицы: AₓBᵧ → xAᵐ⁺ + yBⁿ⁻

Общее количество ионов, образующихся при диссоциации

α = n(продиссоциировавшего) / n(растворённого) · 100 %α = n(продиссоциировавшего) / n(растворённого) · 100 %

где:

αстепень диссоциации, %
n(продиссоциировавшего)количество молекул (формульных единиц), распавшихся на ионы, моль
n(растворённого)общее количество растворённого вещества, моль

Степень диссоциации показывает, какая доля растворённых частиц распалась на ионы

Металлы и неметаллы

К уроку

K Ca Na Mg Al Zn Fe Pb (H) Cu Hg Ag Au

Слева направо активность металлов уменьшается.

Галогены. Хлор и его соединения

К уроку

n(Cl₂) = n(окислителя) · z / 2n(Cl₂) = n(окислителя) · z / 2

где:

n(окислителя)количество окислителя, моль
zэлектроны, принимаемые одной формульной единицей: MnO₂ → 2, KMnO₄ → 5, K₂Cr₂O₇ → 6

Хлор, полученный окислением конц. HCl (если в окислителе нет хлора). Исключение — KClO₃: его собственный хлор тоже переходит в Cl₂, 1 моль KClO₃ → 3 моль Cl₂.

n(H₂) = n(Me) · v / 2n(H₂) = n(Me) · v / 2

где:

n(Me)количество металла, моль
vвалентность металла в хлориде (Na → 1, Mg, Zn, Fe → 2, Al → 3)

Металл + HCl: один моль металла расходует столько моль HCl, какова его валентность, и выделяет вдвое меньше моль H₂

Сера и её соединения. Серная кислота

К уроку

n(H₂SO₄) = n(Me) · (v/2 + v/k)n(H₂SO₄) = n(Me) · (v/2 + v/k)

где:

n(Me)количество металла, моль
vстепень окисления металла в соли (Cu, Zn, Mg → 2; Fe, Al → 3)
kэлектроны, принимаемые одним атомом S⁺⁶: SO₂ → 2, S → 6, H₂S → 8

Первое слагаемое — кислота, ушедшая в соль, второе — кислота-окислитель: 1 моль Cu (SO₂) расходует 2 моль H₂SO₄, 1 моль Mg (H₂S) — 1,25 моль.

Азот, аммиак и соли аммония

К уроку

Δn = n₁ − n₂ = n(NH₃) = 2 · n(N₂)ᵣ = (2/3) · n(H₂)ᵣΔn = n₁ − n₂ = n(NH₃) = 2 · n(N₂)ᵣ = (2/3) · n(H₂)ᵣ

где:

n₁, n₂общее количество газовой смеси до и после реакции, моль (или её объём, л)
n(N₂)ᵣ, n(H₂)ᵣколичества прореагировавших азота и водорода, моль

N₂ + 3H₂ → 2NH₃: вместо каждых 4 моль газа образуется 2 моль, поэтому уменьшение количества смеси равно количеству образовавшегося аммиака.

n₂ / n₁ = p₂ / p₁ = M̄₁ / M̄₂n₂ / n₁ = p₂ / p₁ = M̄₁ / M̄₂

где:

n₁, n₂общее количество газов до и после реакции, моль
p₁, p₂давление в закрытом сосуде (при постоянных V и T)
M̄₁, M̄₂средняя молярная масса смеси, г/моль: M̄ = 2 · D(H₂)

Масса газов в реакции не меняется (m = n · M̄ = const), поэтому при уменьшении количества средняя молярная масса растёт.

Азотная кислота и нитраты

К уроку

n(HNO₃) = n(NH₃) · η

где:

n(NH₃)количество взятого аммиака, моль (или кмоль)
ηобщий выход по всем стадиям (в долях)

Баланс азота: атом азота каждой молекулы NH₃ переходит в одну молекулу HNO₃, промежуточные уравнения писать не нужно.

n(Me) · z = n(продукта) · e

где:

n(Me) · zэлектроны, отданные металлом: количество металла × степень окисления в соли (Cu, Mg, Zn → 2; Fe, Al → 3; Ag → 1)
eэлектроны, принятые на одну молекулу (формульную единицу) продукта: NO₂ → 1, NO → 3, N₂O → 8, N₂ → 10, NH₄NO₃ → 8

Электронный баланс: число электронов, отданных металлом, равно числу электронов, принятых азотом.

n(HNO₃) = n(Me) · z + n(продукта) · a

где:

n(Me) · zнитрат-ионы, перешедшие в соль, моль
aатомы азота в одной молекуле продукта: NO₂, NO → 1; N₂O, N₂ → 2; NH₄NO₃ → 2 (один восстановленный и один NO₃⁻ соли)

Израсходованная кислота состоит из двух частей: образующей соль и перешедшей в продукт восстановления азота.

Δm = m(нитрата) − m(твёрдого остатка) = m(газов)

где:

Δmуменьшение массы твёрдого вещества при нагревании, г
m(газов)масса выделившихся NO₂ и O₂ (или только O₂), г

Сохранение массы: «потерянная» твёрдым веществом масса переходит в газы. Для нитратов Mg … Cu всегда n(NO₂) : n(O₂) = 4 : 1.

Щелочные металлы и кальций

К уроку

ω(MeOH) = m(MeOH) / (m(Me) + m(H₂O) − m(H₂)) · 100%ω(MeOH) = m(MeOH) / (m(Me) + m(H₂O) − m(H₂)) · 100%

где:

m(MeOH)масса образовавшейся щёлочи, г
m(Me), m(H₂O)массы металла и воды, г
m(H₂)масса выделившегося водорода, г (для пероксида — масса выделившегося O₂)

Когда металл бросают в воду, масса раствора меньше на массу выделившегося газа.

n(Na₂CO₃) = n(Ca²⁺) + n(Mg²⁺)

где:

n(Ca²⁺), n(Mg²⁺)количества ионов жёсткости в воде (независимо от того, в составе каких солей), моль

Полное умягчение содой: Ca²⁺ + CO₃²⁻ → CaCO₃↓ — на каждый ион жёсткости один ион CO₃²⁻.

Алюминий, железо и их соединения

К уроку

n(H₂) = 1,5 · n(Al)

где:

n(Al)количество прореагировавшего алюминия, моль
n(H₂)количество выделившегося водорода, моль

Одинаково и с кислотой, и со щёлочью: Al⁰ → Al⁺³ (3 электрона), 2H⁺¹ → H₂ (2 электрона). В смеси со щёлочью реагирует только Al, а с кислотой — все металлы до водорода.

n(Al(OH)₃) = x / 3 (x ≤ 3a); n(Al(OH)₃) = 4a − x (3a ≤ x ≤ 4a)n(Al(OH)₃) = x / 3 (x ≤ 3a); n(Al(OH)₃) = 4a − x (3a ≤ x ≤ 4a)

где:

aколичество AlCl₃ в растворе, моль
xколичество добавленного NaOH, моль

При добавлении щёлочи по каплям: при x = 3a осадка максимум (a моль), при x = 4a он полностью растворяется. Одна и та же масса осадка получается при двух разных x.

Δm = n · (M₂ − M₁)

где:

Δmизменение массы пластинки, г (увеличение «+», уменьшение «−»)
nколичество прореагировавшего металла, моль (1 : 1 для ионов с одинаковым зарядом)
M₁, M₂молярные массы растворяющегося металла (пластинки) и осаждающегося металла, г/моль

Активный металл вытесняет менее активный из его соли: с пластинки «уходит» M₁, на неё «приходит» M₂. Если заряды ионов разные, умножайте на коэффициенты уравнения: для Cu + 2AgNO₃ → Cu(NO₃)₂ + 2Ag Δm = n(Cu) · (2 · 108 − 64).

Генетическая связь между неорганическими веществами

К уроку

n(конечн.) = n(исходн.) · (a / b) · η₁ · η₂ · …n(конечн.) = n(исходн.) · (a / b) · η₁ · η₂ · …

где:

a, bчисло атомов элемента цепочки в одной формульной единице исходного и конечного вещества
η₁, η₂выходы стадий (в долях); если не даны — 1

Баланс атомов: если элемент не теряется по ходу цепочки, конечный продукт можно рассчитать без промежуточных уравнений.

5Органическая химияПродвинутый

Введение в органическую химию: алканы и циклоалканы

К уроку

Mr(CₙH₂ₙ₊₂) = 14n + 2

где:

nчисло атомов углерода
14масса группы CH₂ (гомологическая разность)

Отсюда n = (Mr − 2) / 14. В молекуле: связей C–H (полярных) 2n + 2, C–C (неполярных) n − 1, σ-связей 3n + 1, гибридных орбиталей 4n.

CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂OCₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

где:

nчисло атомов углерода в алкане
(3n + 1)/2(3n + 1)/2число моль O₂ на 1 моль алкана

Массы: (14n + 2) г алкана → 44n г CO₂ и 18(n + 1) г H₂O. Для циклоалканов: CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O.

Номенклатура и изомерия органических соединений

К уроку

n(I) = 2 + n(III) + 2 · n(IV)

где:

n(I)число первичных атомов углерода
n(III)число третичных атомов
n(IV)число четвертичных атомов

Верно для любого алкана без циклов, начиная с C₂: каждый третичный атом даёт цепи один лишний «конец», каждый четвертичный — два. Вторичные атомы в равенство не входят — оно служит для проверки подсчёта.

D = (2·C + 2 + N − H − Hal) / 2D = (2·C + 2 + N − H − Hal) / 2

где:

Dстепень ненасыщенности: число циклов плюс π-связей
C, H, Nчисло атомов углерода, водорода и азота
Halчисло атомов галогенов; кислород не учитывается

Каждый цикл и каждая π-связь добавляют 1: C=C и C=O — 1, C≡C — 2, бензольное кольцо — 4.

Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины

К уроку

N(hibrid) = 4·N(sp³) + 3·N(sp²) + 2·N(sp)

где:

N(гибр.)общее число гибридных орбиталей атомов углерода
N(sp³), N(sp²), N(sp)число атомов углерода в каждом состоянии

Так считает ДИМ. σ-связи: каждая одинарная плюс по одной в каждой кратной; π: C=C — 1, C≡C — 2.

ν(alken) = ν(Br₂) = m(Br₂) / 160ν(alken) = ν(Br₂) = m(Br₂) / 160

где:

n(алкена)количество алкена, присоединившего бром, моль
160молярная масса Br₂, г/моль

Одна связь C=C присоединяет одну молекулу Br₂ (алкадиен и алкин — две). Так как у алкена M = 14n, формула находится по m / n.

Ароматические углеводороды: бензол и его гомологи

К уроку

CₙH₂ₙ₋₆; Mr = 14n − 6 (n ≥ 6)

где:

nчисло атомов углерода (в бензоле 6)
2n − 6число атомов водорода
14n − 6относительная молекулярная масса: 12n + (2n − 6)

Общая формула ряда бензола: на 8 атомов водорода меньше, чем у алкана CₙH₂ₙ₊₂, — кольцо и каждая из трёх двойных связей отнимают по 2 атома водорода.

CₙH₂ₙ₋₆ + (3n − 3)/2 O₂ → nCO₂ + (n − 3)H₂OCₙH₂ₙ₋₆ + (3n − 3)/2 O₂ → nCO₂ + (n − 3)H₂O

где:

n(CO₂) : n(H₂O)= n : (n − 3); 1 моль арена даёт на 3 моль воды меньше, чем CO₂
(3n − 3)/2(3n − 3)/2количество O₂ на 1 моль арена, моль

Горение арена: (14n − 6) г арена → n моль CO₂; n(CO₂) − n(H₂O) = 3 · n(арена).

η = m(практ.) / m(теор.) · 100 %η = m(практ.) / m(теор.) · 100 %

где:

ηвыход продукта, %
m(практ.)практически полученная масса (или объём)
m(теор.)масса (или объём), рассчитанная по уравнению

От исходного вещества к продукту умножают на η, от продукта к исходному веществу — делят на η.

Спирты, простые эфиры и фенол

К уроку

Mr(CₙH₂ₙ₊₁OH) = 14n + 18 ⇒ n = (Mr − 18)/14Mr(CₙH₂ₙ₊₁OH) = 14n + 18 ⇒ n = (Mr − 18)/14

где:

nчисло атомов углерода в молекуле
Mrотносительная молекулярная масса: 12n + (2n + 1) + 16 + 1

Зная Mr (из плотности паров, массовой доли, уравнения), находят n.

атомов = 3n + 3 H = 2n + 2σ = 3n + 2 полярных = 2n + 3 неполярных = n − 1

где:

nчисло атомов углерода в CₙH₂ₙ₊₁OH
σвсе связи (все они одинарные)
полярныхC–H, C–O и O–H (ДИМ считает C–H полярной)
неполярныхсвязи C–C

Число атомов и связей в предельном одноатомном спирте. Проверка: полярных связей = атомов H + 1 (этанол: 6 + 1 = 7).

n(H₂) = k · n(спирта) / 2n(H₂) = k · n(спирта) / 2

где:

kчисло групп OH в молекуле: одноатомные спирты и фенол — 1, этиленгликоль — 2, глицерин — 3
n(спирта)количество вещества спирта (фенола), моль

При избытке натрия каждые две группы OH дают одну молекулу H₂; для смеси водород от компонентов складывают.

Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты

К уроку

Mr(CₙH₂ₙO) = 14n + 16 Mr(CₙH₂ₙ₊₁CHO) = 14n + 30

где:

nв CₙH₂ₙO — число всех атомов углерода, в CₙH₂ₙ₊₁CHO — только атомов углерода радикала

Номер в ряду: у альдегида = числу атомов C, у кетона = числу атомов C − 2. В CₙH₂ₙ₊₁CHO n + 1 атомов углерода и 2n + 2 атомов водорода.

n(Ag) = 2 · n(RCHO) n(Ag) = 4 · n(HCHO)

где:

n(RCHO)количество альдегида (кроме HCHO), моль
n(Ag)количество выделившегося серебра, моль; m(Ag) = n(Ag) · 108

Для неизвестного альдегида сначала проверь вариант HCHO.

n(CO₂) = k · n(кислоты)

где:

kчисло групп COOH в молекуле кислоты (одноосновные — 1, щавелевая и адипиновая — 2)
n(CO₂)количество CO₂, выделившегося с избытком NaHCO₃, моль; V = n · 22,4 л (н. у.)

n(NaHCO₃) = n(CO₂): каждая группа COOH выделяет одну молекулу CO₂.

Сложные эфиры, жиры и мыла

К уроку

Mr(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32

где:

nчисло атомов углерода (у эфиров n ≥ 2)
Mrотносительная молекулярная масса: 12n + 2n + 32

Предельные одноосновные кислоты и их эфиры с предельными одноатомными спиртами — межклассовые изомеры: CH₃COOH и HCOOCH₃ (C₂H₄O₂); C₂H₅COOH, CH₃COOCH₃ и HCOOC₂H₅ (C₃H₆O₂).

m(эфира) + m(H₂O) = m(кислоты) + m(спирта)

где:

m(H₂O)масса воды, израсходованной на гидролиз; n(H₂O) = n(эфира)
Mr(эфира)Mr(эфира) = 18 · m(эфира) / m(H₂O)

Закон сохранения массы: продукты тяжелее эфира на массу израсходованной воды. Затем 14n + 32 = Mr → n = (Mr − 32) / 14.

Mr(жира) = 3 · Mr(кислоты) + 92 − 3 · 18 = 3 · Mr(кислоты) + 38

где:

Mr(кислоты)Mr высшей кислоты; если остатки разные, вместо 3 · Mr берут сумму Mr трёх кислот
92 − 3 · 18плюс глицерин, минус три молекулы воды

3RCOOH + C₃H₅(OH)₃ → (RCOO)₃C₃H₅ + 3H₂O. Тристеарин: 3 · 284 + 38 = 890; два остатка стеариновой и один олеиновой: 2 · 284 + 282 + 38 = 888.

Амины, аминокислоты и белки

К уроку

n(C₆H₅NH₂) = n(C₆H₆) · η₁ · η₂

где:

η₁выход нитрования (в долях)
η₂выход восстановления (реакции Зинина)

В многостадийном синтезе общий выход равен произведению выходов стадий: бензол → нитробензол → анилин

M(CₙH₂ₙ₊₃N) = 14n + 17

где:

nчисло атомов углерода в молекуле амина

Молярная масса предельного амина. Горение: 4CₙH₂ₙ₊₃N + (6n + 3)O₂ → 4nCO₂ + (4n + 6)H₂O + 2N₂, отсюда V(CO₂) : V(N₂) = 2n : 1

M(пептида) = ΣM(аминокислот) − (k − 1) · 18

где:

kчисло остатков аминокислот
k − 1число пептидных связей и отщепившихся молекул воды

Гидролиз: пептид + (k − 1)H₂O → k аминокислот

M(H₂N–(CH₂)ₙ–COOH) = 14n + 61

где:

nчисло групп CH₂

n = 1 глицин (75), n = 2 β-аминопропионовая кислота (89), n = 5 ε-аминокапроновая кислота (131)

Высокомолекулярные соединения: пластмассы, волокна, каучуки

К уроку

n = M(полимера) / M(звена)n = M(полимера) / M(звена)

где:

nстепень полимеризации — число звеньев (не количество вещества n(X))
M(полимера)средняя молярная масса полимера, г/моль
M(звена)молярная масса структурного звена, г/моль

Степень полимеризации; обратно: M(полимера) = n · M(звена)

ω(E) = k · Ar(E) / M(звена) · 100 %ω(E) = k · Ar(E) / M(звена) · 100 %

где:

ω(E)массовая доля элемента E в полимере
kчисло атомов E в одном звене
M(звена)молярная масса звена, г/моль

Массовая доля рассчитывается по звену и не зависит от n

m(полимера) = m(мономера) · η

где:

ηвыход полимеризации (в долях: 80 % = 0,8)
mмасса, кг или г

При полимеризации нет побочного продукта: из 1 кг мономера теоретически получается 1 кг полимера

m(H₂O) = k · 18 · m(полимера) / M(звена)m(H₂O) = k · 18 · m(полимера) / M(звена)

где:

kчисло молекул воды на одно звено: капрон, энант, фенолформальдегидная смола — 1; лавсан, найлон — 2
18M(H₂O), г/моль

n(H₂O) = k · n(звена); строго kn − 1 молекул, при большом n разница незаметна

Генетическая связь между органическими соединениями

К уроку

n(посл.) = n(перв.) · k · η₁ · η₂ · … · ηₙ

где:

n(перв.), n(посл.)количества первого и последнего веществ цепочки, моль
kмольное отношение по углеродному скелету (сколько моль последнего вещества из 1 моль первого)
η₁ … ηₙвыходы стадий (в долях)

Количество конечного продукта многостадийной цепочки

6Химия для старших классовПродвинутый

Окислительно-восстановительные реакции

К уроку

Σ e⁻ (отданные) = Σ e⁻ (принятые)

Главное условие электронного баланса

Скорость химической реакции

К уроку

v = ΔC / Δt = Δn / (V · Δt)v = ΔC / Δt = Δn / (V · Δt)

где:

vсредняя скорость гомогенной реакции, моль/(л·с)
ΔCизменение молярной концентрации (по модулю), моль/л
Δnизменение количества вещества, моль
Vобъём сосуда (раствора), л
Δtпромежуток времени, с

Скорость всегда положительна: концентрация реагента падает, продукта растёт — берут модуль изменения.

v = Δn / (S · Δt)v = Δn / (S · Δt)

где:

vсредняя скорость гетерогенной реакции, моль/(см²·с)
Sплощадь поверхности соприкосновения фаз, см²
Δnколичество прореагировавшего (образовавшегося) вещества, моль

Твёрдое вещество реагирует только поверхностью (Zn + 2HCl, C + O₂, CaCO₃ + 2HCl).

v(A) / a = v(B) / b = v(C) / c = v(D) / dv(A) / a = v(B) / b = v(C) / c = v(D) / d

где:

v(A), v(B), v(C), v(D)средние скорости по веществам A, B, C, D, моль/(л·с)
a, b, c, dкоэффициенты в уравнении

Для реакции aA + bB → cC + dD. В реакции N₂ + 3H₂ → 2NH₃ скорость по H₂ в 3 раза, а по NH₃ в 2 раза больше скорости по N₂ — поэтому ДИМ всегда спрашивает «скорость по веществу …». Изменения количеств за одно и то же время относятся так же.

v = k · [A]ᵃ · [B]ᵇ

где:

vскорость реакции, моль/(л·с)
kконстанта скорости; зависит от природы веществ, температуры и катализатора, но не от концентрации
[A], [B]молярные концентрации газообразных или растворённых реагентов, моль/л
a, bкоэффициенты в уравнении — показатели степеней

Для aA + bB → продукты. Твёрдые вещества не записывают: C(тв) + O₂(г) → CO₂(г), v = k · [O₂]. В школе и в ДИМ показатели степеней равны коэффициентам; строго это верно лишь для элементарных (одностадийных) реакций, для сложных порядки находят опытным путём (см. «Химическая кинетика»).

v₂ = v₁ · γ^((t₂ − t₁) / 10)

где:

v₁, v₂скорости при температурах t₁ и t₂
γтемпературный коэффициент — во сколько раз растёт скорость при нагревании на 10 °C (обычно 2–4)
t₁, t₂начальная и конечная температура, °C

Время реакции τ обратно пропорционально скорости: τ₂ = τ₁ / γ^((t₂ − t₁) / 10). При охлаждении (t₂ < t₁) показатель степени отрицателен и скорость падает.

Химическое равновесие и принцип Ле Шателье

К уроку

K = [C]ᶜ · [D]ᵈ / ([A]ᵃ · [B]ᵇ)K = [C]ᶜ · [D]ᵈ / ([A]ᵃ · [B]ᵇ)

где:

[A], [B], [C], [D]равновесные концентрации, моль/л
a, b, c, dкоэффициенты уравнения — показатели степеней
Kконстанта равновесия; зависит только от природы реакции и температуры

Для aA + bB ⇌ cC + dD: в числителе продукты, в знаменателе реагенты. Твёрдые вещества не записывают; при этерификации в жидкой фазе вода — продукт, а не растворитель, и входит в выражение.

Гальванические элементы и электродные потенциалы

К уроку

Δm(пластинки) = m(осевшего металла) − m(растворившегося металла)

где:

Δmизменение массы пластинки, г (плюс — тяжелеет, минус — легчает)
m(осевшего металла)металл, осевший на пластинке, г
m(растворившегося металла)металл, перешедший из пластинки в раствор, г

Найди Δm на 1 моль по уравнению, затем составь пропорцию

E = E°(катода) − E°(анода)

где:

Eэлектродвижущая сила (ЭДС) элемента, В
E°(катода)стандартный потенциал металла с большим потенциалом (катода), В
E°(анода)стандартный потенциал металла с меньшим потенциалом (анода), В

У работающего элемента E всегда положительна; чем дальше металлы друг от друга в ряду, тем больше ЭДС. Элемент Даниэля — Якоби: 0,34 − (−0,76) = 1,10 В

Электролиз и законы Фарадея

К уроку

n(e⁻) = I · t / Fn(e⁻) = I · t / F

где:

n(e⁻)количество прошедших электронов, моль
Iсила тока, А
tвремя, с
Fпостоянная Фарадея, 96 500 Кл/моль

«Мост» любого расчёта: сначала электроны, потом вещества

m = M · I · t / (z · F)m = M · I · t / (z · F)

где:

mмасса вещества на электроде, г
Mмолярная масса, г/моль
zэлектронов на частицу: Ag⁺ → 1, Cu²⁺ → 2, Al³⁺ → 3, O₂ → 4
I · tколичество электричества Q, Кл

Объединённый закон Фарадея = три шага: n(e⁻) → n(вещества) = n(e⁻) / z → m = n · M

V(газа) = Vₘ · n(e⁻) / zV(газа) = Vₘ · n(e⁻) / z

где:

V(газа)объём газа на электроде, л (н. у.)
Vₘ22,4 л/моль
zэлектронов на молекулу: H₂ и Cl₂ — 2, O₂ — 4

При одном и том же потоке электронов V(H₂) : V(O₂) = 2 : 1, V(H₂) : V(Cl₂) = 1 : 1

m(конечного р-ра) = m(исходного р-ра) − m(металла) − m(газов)

где:

m(металла)металл, осевший на катоде, г
m(газов)газы на обоих электродах, г (при электролизе воды = масса разложившейся воды)

Новая массовая доля кислоты или щёлочи: ω = m(вещества) / m(конечного р-ра)

Газовые законы

К уроку

n = V / Vₘ = m / M = N / Nₐn = V / Vₘ = m / M = N / Nₐ

где:

nколичество газа, моль
Vобъём газа, л
Vₘмолярный объём: 22,4 л/моль при н. у.
m, Mмасса (г) и молярная масса (г/моль)
N, Nₐчисло молекул и постоянная Авогадро, 6,02 · 10²³ моль⁻¹

Количество газа связывает его объём, массу и число частиц

ρ = M / Vₘ; D = M(A) / M(B); M = 2 · D(H₂) = 29 · D(возд.)ρ = M / Vₘ; D = M(A) / M(B); M = 2 · D(H₂) = 29 · D(возд.)

где:

ρплотность газа при н. у., г/л
Dотносительная плотность газа A по газу B (безразмерная)
M(A), M(B)молярные массы газов, г/моль
29средняя молярная масса воздуха, г/моль

Плотность и относительная плотность газа; молярная масса по относительной плотности

V(A) : V(B) : V(C) = a : b : c

где:

V(A), V(B), V(C)объёмы газов, измеренные при одинаковых условиях
a, b, cкоэффициенты этих газов в уравнении

В реакциях газов объёмы относятся как коэффициенты

p · V = n · R · T = m / M · R · Tp · V = n · R · T = m / M · R · T

где:

pдавление, кПа
Vобъём, л (если p в кПа)
nколичество газа, моль
Rуниверсальная газовая постоянная, 8,314 Дж/(моль·К)
Tабсолютная температура, К: T = t + 273

Уравнение состояния идеального газа (уравнение Менделеева — Клапейрона)

p₁ · V₁ / T₁ = p₂ · V₂ / T₂p₁ · V₁ / T₁ = p₂ · V₂ / T₂

где:

p₁, V₁, T₁начальные давление, объём и абсолютная температура газа
p₂, V₂, T₂те же величины в конечном состоянии

Объединённый газовый закон: при постоянном количестве газа

φ(A) = V(A) / V(смеси) = n(A) / n(смеси); M(ср.) = m(смеси) / n(смеси) = φ₁ · M₁ + φ₂ · M₂φ(A) = V(A) / V(смеси) = n(A) / n(смеси); M(ср.) = m(смеси) / n(смеси) = φ₁ · M₁ + φ₂ · M₂

где:

φ(A)объёмная доля газа A (= мольная доля), в долях или %
M(ср.)средняя молярная масса смеси, г/моль
M₁, M₂молярные массы компонентов

Объёмная доля и средняя молярная масса газовой смеси; ω(A) = φ(A) · M(A) / M(ср.)

Химия в быту и промышленности

К уроку

N₂ + 3H₂ ⇌ 2NH₃ 2NH₃ + CO₂ → (NH₂)₂CO + H₂O

Синтез аммиака (катализатор Fe, 400–500 °C, 15–30 МПа) и получение карбамида

ω(N) = x · Ar(N) / M · 100%ω(N) = x · Ar(N) / M · 100%

где:

ω(N)массовая доля азота в удобрении, %
xчисло атомов азота в формуле
Ar(N)относительная атомная масса азота, 14
Mмолярная масса удобрения, г/моль

7Университетская химияУниверситет

Атомные орбитали и квантовые числа

К уроку

λ = h / (m · v) Δx · Δp ≥ ħ / 2λ = h / (m · v) Δx · Δp ≥ ħ / 2

где:

λдлина волны де Бройля, м
hпостоянная Планка, 6,626·10⁻³⁴ Дж·с; ħ = h / 2π
m, vмасса (кг) и скорость (м/с) частицы
Δx, Δpнеопределённости координаты и импульса

Соотношение де Бройля и принцип неопределённости Гейзенберга

Eₙ = −13,6 эВ · Z² / n² ΔE = h · c / λEₙ = −13,6 эВ · Z² / n² ΔE = h · c / λ

где:

Eₙэнергия n-го уровня (водородоподобный атом), эВ
Zзаряд ядра (1 для H, 2 для He⁺)
ΔEэнергия фотона, испускаемого при переходе
cскорость света, 3,00·10⁸ м/с

Nₒ(l) = 2l + 1 Nₒ(n) = n² Nₑ(n) = 2n²

где:

Nₒ(l)число орбиталей на подуровне: s 1, p 3, d 5, f 7
Nₒ(n), Nₑ(n)число орбиталей и максимальное число электронов на уровне n

Доказательство: Σ(2l + 1) по l = 0 … n − 1 = 1 + 3 + … + (2n − 1) = n²

Z_eff = Z − S

где:

Z_effэффективный заряд ядра, действующий на внешний электрон
Zчисло протонов
Sпостоянная экранирования (вклад других электронов)

Z_eff растёт вдоль периода — поэтому радиус атома уменьшается

μ = √(n · (n + 2)) · μB

где:

μчисто спиновый магнитный момент
nчисло неспаренных электронов
μBмагнетон Бора

Теории химической связи

К уроку

E = (V − N · v − q) / 2 SN = N + EE = (V − N · v − q) / 2 SN = N + E

где:

Vвалентные электроны центрального атома
Nчисло присоединённых атомов
vсколько электронов нужно соседу: H, галоген — 1; O, S — 2
qзаряд иона (для аниона отрицательный)

μ = q · d 1 Д = 3,336·10⁻³⁰ Кл·м

где:

μдипольный момент, дебай (Д)
qзаряд на полюсах, Кл
dрасстояние между зарядами (длина связи), м

BO = (N_b − N_a) / 2BO = (N_b − N_a) / 2

где:

BOпорядок связи
N_bэлектроны на связывающих МО
N_aэлектроны на разрыхляющих МО

Чем больше порядок, тем короче и прочнее связь; при 0 молекула не существует (He₂)

Химическая термодинамика

К уроку

ΔᵣH° = Σ ν · ΔfH°(продуктов) − Σ ν · ΔfH°(исходных веществ)

где:

ΔfH°стандартная энтальпия образования, кДж/моль; для простых веществ в стандартном состоянии 0
νстехиометрический коэффициент

Следствие закона Гесса: продукты минус исходные вещества

S = k · ln W ΔᵣS° = Σ ν · S°(продуктов) − Σ ν · S°(исходных веществ)

где:

kпостоянная Больцмана, 1,381·10⁻²³ Дж/К (k = R / Nₐ)
Wчисло микросостояний, отвечающих данному макросостоянию
S°стандартная молярная энтропия, Дж/(моль·К)

Например, N₂ + 3H₂ → 2NH₃: ΔS° = 2 · 192,5 − (191,6 + 3 · 130,7) = −198,7 Дж/К (4 моль газов → 2 моль)

ΔG = ΔH − T · ΔS ΔG° = −R · T · ln K

где:

ΔGизменение энергии Гиббса, кДж/моль; ΔG < 0 — самопроизвольно
ΔSизменение энтропии, Дж/(моль·К)
Tабсолютная температура, К
R8,314 Дж/(моль·К)
Kконстанта равновесия

Химическая кинетика

К уроку

v = −(1/a) · d[A]/dt = k · [A]ᵐ · [B]ⁿv = −(1/a) · d[A]/dt = k · [A]ᵐ · [B]ⁿ

где:

vмгновенная скорость реакции, моль/(л·с)
aкоэффициент A в уравнении (чтобы скорость была одинаковой для всех веществ)
kконстанта скорости; зависит только от температуры и катализатора
m, nпорядки по A и B; общий порядок m + n

ln([A]₀ / [A]) = k · t [A] = [A]₀ · e⁻ᵏᵗ t½ = ln 2 / k ≈ 0,693 / kln([A]₀ / [A]) = k · t [A] = [A]₀ · e⁻ᵏᵗ t½ = ln 2 / k ≈ 0,693 / k

где:

[A]₀, [A]начальная концентрация и концентрация в момент t, моль/л
kконстанта скорости первого порядка, с⁻¹ (или ч⁻¹, год⁻¹)
t½период полупревращения

Реакции первого порядка

k = A · exp(−Eₐ / (R · T)) ln(k₂ / k₁) = (Eₐ / R) · (1/T₁ − 1/T₂)k = A · exp(−Eₐ / (R · T)) ln(k₂ / k₁) = (Eₐ / R) · (1/T₁ − 1/T₂)

где:

Aпредэкспоненциальный множитель (частота и ориентация столкновений)
Eₐэнергия активации, Дж/моль
T₁, T₂две температуры, К

Логарифмируя: ln k = ln A − Eₐ / (RT); график ln k от 1/T — прямая с наклоном −Eₐ / R

Кислотно-основные равновесия

К уроку

K_w = [H⁺] · [OH⁻] = 1,0·10⁻¹⁴ (25 °C) pH = −lg[H⁺] pH + pOH = 14

где:

K_wионное произведение воды (зависит от температуры)
[H⁺], [OH⁻]молярные концентрации ионов, моль/л

[H⁺] ≈ √(Ka · C) pH ≈ ½ · (pKa − lg C) α ≈ √(Ka / C) Ka · Kb = K_w[H⁺] ≈ √(Ka · C) pH ≈ ½ · (pKa − lg C) α ≈ √(Ka / C) Ka · Kb = K_w

где:

Ka, Kbконстанты диссоциации кислоты и основания; pKa = −lg Ka
Cисходная концентрация кислоты, моль/л
αстепень диссоциации (закон разбавления Оствальда)

Справедливо при α < 5%; для оснований — те же формулы с Kb и [OH⁻]

pH = pKa + lg([A⁻] / [HA])pH = pKa + lg([A⁻] / [HA])

где:

[A⁻]концентрация сопряжённого основания (соли)
[HA]концентрация слабой кислоты

Уравнение Гендерсона — Хассельбаха; буфер лучше всего работает при pH ≈ pKa ± 1

Механизмы органических реакций

К уроку

SN2: v = k · [RX] · [Nu⁻] SN1: v = k · [RX]

где:

RXсубстрат — галогеналкан
Nu⁻нуклеофил

Цифра — молекулярность: 2 — бимолекулярная, 1 — мономолекулярная

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (FeBr₃) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄)

Бромирование и нитрование бензола; электрофилы Br⁺ и NO₂⁺ (HNO₃ + 2H₂SO₄ → NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻)

Основы биохимии

К уроку

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Фотосинтез (свет, хлорофилл) и дыхание — одна реакция в двух направлениях

v = Vmax · [S] / (Km + [S])v = Vmax · [S] / (Km + [S])

где:

vначальная скорость ферментативной реакции
Vmaxмаксимальная скорость при насыщении всего фермента субстратом
Kmконстанта Михаэлиса: [S], при которой v = Vmax / 2; малая Km — высокое сродство