Üzvi kimyaya giriş: alkanlar və tsikloalkanlar

Bu dərsdə öyrənəcəksən

Butlerov nəzəriyyəsinin müddəalarını izah etmək və üzvi maddələri karbon skeletinə və doymuşluğa görə təsnif etmək.
Alkanların və tsikloalkanların quruluşunu (sp³, 109°28′) təsvir etmək, σ-rabitələri, hibrid orbitalları və polyar rabitələri saymaq.
Alkanların alınma (Vürts, dekarboksilləşmə, Al₄C₃) və çevrilmə (yanma, halogenləşmə, krekinq, dehidrogenləşmə, izomerləşmə) tənliklərini yazmaq; kiçik halqaların birləşmə reaksiyalarını tanımaq.
Yanma məhsullarına, kütləyə və ya həcmə görə alkanın və tsikloalkanın formulunu tapmaq, qarışıq məsələlərini həll etmək.

Abşeronda Yanardağın yamacında yerin altından çıxan təbii qaz uzun illərdir sönmədən yanır, Xəzərdəki Neft Daşları mədənində isə ilk neft 1949-cu ildə hasil edilib. Həm təbii qaz, həm neft karbohidrogenlərin — yalnız karbon və hidrogendən ibarət maddələrin — qarışığıdır. Üzvi kimyaya ən sadə sinifdən, doymuş karbohidrogenlərdən başlayırıq: DİM-in 2026-cı il imtahanlarında yanma məlumatına görə alkanın formulunu tapmaq və dördlü karbon atomlarını saymaq tapşırıqları var idi.

Üzvi kimya və Butlerovun quruluş nəzəriyyəsi

Üzvi kimya karbon birləşmələrinin kimyasıdır; CO, CO₂, karbonat turşusu, karbonatlar və karbidlər qeyri-üzvi sayılır. Uzun müddət belə maddələrin yalnız canlı orqanizmlərdə yarandığı düşünülürdü, lakin 1828-ci ildə Fridrix Völer qeyri-üzvi ammonium-sianatdan karbamid sintez etdi. Karbon dördvalentlidir və başqa karbon atomları ilə düz, şaxələnmiş zəncirlər və halqalar əmələ gətirir — üzvi maddələrin sayının milyonlarla olmasının səbəbi budur.

Molekulda atomlar valentliklərinə uyğun olaraq müəyyən ardıcıllıqla birləşir (karbon həmişə dördvalentlidir) — bu ardıcıllıq kimyəvi quruluş adlanır.
Maddənin xassələri təkcə tərkibdən deyil, kimyəvi quruluşdan da asılıdır — izomerlərin olmasının səbəbi budur.
Molekuldakı atomlar və atom qrupları bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərir.
Quruluşu xassələrə görə müəyyən etmək, xassələri isə quruluşa görə əvvəlcədən söyləmək olar.

Bu müddəaları A. M. Butlerov 1861-ci ildə irəli sürmüşdür. Üzvi maddələr karbon skeletinə görə asiklik (açıq zəncirli) və tsiklik, doymuşluğa görə doymuş (yalnız tək C–C rabitələri) və doymamış, funksional qrupa görə isə siniflərə bölünür. Eyni sinfin üzvləri homoloji sıra əmələ gətirir: qonşu üzvlər bir CH₂ qrupu (homoloji fərq) qədər fərqlənir. Siniflərin adlandırılması və izomerlərin sayılması ayrıca dərsdədir — bax: «Üzvi birləşmələrin nomenklaturası və izomerliyi».

Alkanların quruluşu və fiziki xassələri

Alkanlarda (parafinlərdə) karbon atomları arasında yalnız tək σ-rabitələr var; ümumi formul CₙH₂ₙ₊₂. Hər karbon atomu sp³-hibrid haldadır: dörd hibrid orbital tetraedrin təpələrinə yönəlir, valent bucağı 109°28′, C–C rabitəsinin uzunluğu 0,154 nm-dir. Ona görə zəncir düz xətt deyil, ziqzaqdır, tək rabitə ətrafında isə qruplar sərbəst fırlanır.

Alkan	Formul	Mr	Qaynama t, °C	Adi şəraitdə
metan	CH₄	16	−162	qaz
etan	C₂H₆	30	−89	qaz
propan	C₃H₈	44	−42	qaz
butan	C₄H₁₀	58	−0,5	qaz
pentan	C₅H₁₂	72	36	maye
heksan	C₆H₁₄	86	69	maye

Zəncir uzandıqca qaynama temperaturu artır; uzun zəncirli alkanlar bərkdir (parafin). Şaxələnmə isə onu azaldır: pentan 36 °C, 2-metilbutan 28 °C, 2,2-dimetilpropan 9,5 °C-də qaynayır. Alkanlar suda həll olmur və sudan yüngüldür.

Mr(CₙH₂ₙ₊₂) = 14n + 2

burada:

nmolekulda karbon atomlarının sayı
14bir CH₂ qrupunun kütləsi (homoloji fərq)

Buradan n = (Mr − 2) / 14. Molekulda: C–H (polyar) rabitələr 2n + 2, C–C (qeyri-polyar) n − 1, σ-rabitələr 3n + 1, hibrid orbitallar 4n.

DİM üslubunda: formul və rabitələr (kodlaşdırılan tapşırıq)

1) Nisbi molekul kütləsi 100 olan alkanın formulunu tapın.
2) Cədvəldən istifadə edərək x + y cəmini hesablayın.
Maddə — Hibrid orbitalların sayı — σ-rabitələrin sayı
Alkan — 28 — x
Tsikloalkan — 28 — y

Həllini göstər

1) 14n + 2 = 100 → n = 7: C₇H₁₆ (heptan).
2) Hər sp³-karbon 4 hibrid orbital verir: 4n = 28 → n = 7 (hər iki maddədə).
Alkan C₇H₁₆: σ = 3n + 1 = 22 (6 C–C + 16 C–H) → x = 22.
Tsikloalkan C₇H₁₄: halqada C–C rabitələri n qədərdir, σ = n + 2n = 3n = 21 → y = 21.
x + y = 43.

Alkanların alınması və kimyəvi xassələri

Sənayedə alkanları təbii qazdan və neftdən alırlar. Laboratoriya üsulları: Vürts reaksiyası — halogenalkanın natriumla qızdırılması, zəncir ikiqat uzanır: 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl; dekarboksilləşmə — karbon turşusu duzunun qələvi ilə əridilməsi, zəncir bir C qısalır: CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃; alüminium-karbidin hidrolizi: Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃; alkenlərin hidrogenləşməsi: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (Ni, t°).

Alkanlar kimyəvi cəhətdən az fəaldır: adi şəraitdə bromlu suyu və KMnO₄ məhlulunu rəngsizləşdirmir. Onlar üçün əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir. İşıqda (hν) xlorlaşma zəncirvari radikal mexanizmlə, mərhələlərlə gedir: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, sonra CH₂Cl₂, CHCl₃ (xloroform) və CCl₄ alınır. Üçlü karbondakı H daha asan, birli karbondakı daha çətin əvəz olunur, ona görə propanın bromlaşmasından əsasən 2-brompropan alınır. Konovalov reaksiyası (duru HNO₃, t°, p): CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O.

Krekinq (450–700 °C): uzun zəncir alkan və alkenə parçalanır — C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀.
Dehidrogenləşmə (Ni və ya Pt, t°): C₂H₆ → C₂H₄ + H₂. Metan 1000 °C-də C və H₂-yə, 1500 °C-də isə asetilenə parçalanır: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.
İzomerləşmə (AlCl₃, t°): butan → 2-metilpropan; şaxələnmiş alkanlar benzinin keyfiyyətini artırır.
Yanma: tam yandıqda CO₂ və H₂O, oksigen çatışmayanda zəhərli dəm qazı CO və his (C) alınır.

Hesablama: alınma və xlorlaşma

1) CH₃Br və C₂H₅Br qarışığına natriumla təsir etdikdə hansı alkanlar alınar?
2) Natrium-asetatın NaOH ilə əridilməsindən 4,48 l (n.ş.) metan alındı. Neçə qram CH₃COONa sərf olunub? Mr(CH₃COONa) = 82
3) 5,6 l (n.ş.) metan tam xlorlaşaraq CCl₄-ə çevrildi. Neçə litr (n.ş.) xlor sərf olunub və neçə qram CCl₄ alınıb? Mr(CCl₄) = 154

Həllini göstər

1) Radikallar istənilən cütlə birləşir: CH₃–CH₃ (etan), CH₃–C₂H₅ (propan), C₂H₅–C₂H₅ (butan) — üç alkan.
2) ν(CH₄) = 4,48 / 22,4 = 0,2 mol; tənlikdə nisbət 1 : 1 → ν(CH₃COONa) = 0,2 mol, m = 0,2 · 82 = 16,4 q.
3) CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl. ν(CH₄) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol → ν(Cl₂) = 4 · 0,25 = 1 mol, V = 22,4 l; m(CCl₄) = 0,25 · 154 = 38,5 q.

Tsikloalkanlar

Tsikloalkanlarda (tsikloparafinlərdə) karbon atomları qapalı halqa əmələ gətirir; ümumi formul CₙH₂ₙ (n ≥ 3), yəni onlar alkenlərin siniflərarası izomerləridir: tsiklopropan C₃H₆, tsiklobutan C₄H₈, tsiklopentan C₅H₁₀, tsikloheksan C₆H₁₂. Karbonlar sp³-hibrid haldadır, amma kiçik halqalarda bucaq 109°28′-dən xeyli kiçikdir (tsiklopropanda 60°, tsiklobutanda təxminən 90°) — halqa gərgindir və asan qırılır.

Reaksiya	Tsiklopropan, tsiklobutan	Tsiklopentan, tsikloheksan
H₂ (Ni, t°)	halqa açılır: C₃H₆ + H₂ → C₃H₈; C₄H₈ + H₂ → C₄H₁₀	adi şəraitdə getmir
Br₂, HBr	tsiklopropan birləşdirir: C₃H₆ + Br₂ → CH₂Br–CH₂–CH₂Br; C₃H₆ + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br	işıqda əvəzetmə: C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl
KMnO₄ məhlulu	rəngsizləşmir	rəngsizləşmir

Alınması: dihalogenalkan + Zn (CH₂Br–CH₂–CH₂Br + Zn → C₃H₆ + ZnBr₂), benzolun hidrogenləşməsi (C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂). Tsikloheksan Pt üzərində qızdırılanda benzola çevrilir: C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂.

DİM üslubunda: tsiklopropan haqqında ifadələr

Tsiklopropan üçün doğru ifadələri müəyyən edin.
1. CₙH₂ₙ ümumi formuluna uyğundur
2. Propenlə izomerdir
3. Bromla birləşmə reaksiyasına daxil olur
4. Molekulunda 9 σ-rabitə var
5. KMnO₄-ün sulu məhlulunu rəngsizləşdirir

Həllini göstər

1, 2 — doğru: C₃H₆ həm tsiklopropanın, həm propenin formuludur.
3 — doğru: gərgin halqa açılır, 1,3-dibrompropan alınır.
4 — doğru: 3 C–C + 6 C–H = 9 (3n, n = 3).
5 — səhv: tsikloalkanlar KMnO₄ məhlulunu rəngsizləşdirmir — propeni tsiklopropandan belə fərqləndirirlər.
Cavab: 1, 2, 3, 4.

İnteraktiv

Simulyasiya yüklənir…

Alkanlar və böyük halqalı tsikloalkanlar əvəzetməyə, kiçik halqalar birləşməyə meyillidir.

Yanma məlumatlarına görə formulun tapılması

CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂OCₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O

burada:

nalkanda karbon atomlarının sayı
(3n + 1)/2(3n + 1)/21 mol alkanın yanmasına lazım olan O₂-nin molu

Kütlələr: (14n + 2) q alkan → 44n q CO₂ və 18(n + 1) q H₂O. Tsikloalkanlar üçün: CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O.

DİM üslubunda: yanmaya görə formul

7,2 q alkan tam yandıqda 11,2 l (n.ş.) karbon qazı alınır. Alkanın formulunu müəyyən edin. Ar(C) = 12, Ar(H) = 1
A) C₃H₈ B) C₄H₁₀ C) C₅H₁₂ D) C₆H₁₄ E) C₂H₆

Həllini göstər

ν(CO₂) = 11,2 / 22,4 = 0,5 mol.
Tənliyə görə 1 mol alkan n mol CO₂ verir: (7,2 / (14n + 2)) · n = 0,5.
7,2n = 7n + 1 → 0,2n = 1 → n = 5: C₅H₁₂ (Mr = 72; 7,2 q = 0,1 mol → 0,5 mol CO₂ ✓).
Doğru cavab: C.

DİM üslubunda: qarışığın yanması (yazılı tapşırıq)

Metan və tsiklopropandan ibarət 0,5 mol qarışıq tam yandıqda 1,1 mol CO₂ alınmışdır. 1) Qarışıqda tsiklopropanın mol miqdarını; 2) alınan suyun kütləsini (q) hesablayın.

Həllini göstər

CH₄ → x mol, C₃H₆ → y mol: x + y = 0,5; CO₂ üzrə x + 3y = 1,1.
Çıxsaq: 2y = 0,6 → 1) y = 0,3 mol, x = 0,2 mol.
Su: CH₄ hər mola 2 mol, C₃H₆ hər mola 3 mol H₂O verir: 2 · 0,2 + 3 · 0,3 = 1,3 mol.
2) m(H₂O) = 1,3 · 18 = 23,4 q.

Əsas fikirlər

Butlerov: atomlar valentliyə uyğun ardıcıllıqla birləşir, xassələr tərkibdən və quruluşdan asılıdır; homoloqlar CH₂ qədər fərqlənir.
Alkanlar CₙH₂ₙ₊₂ (Mr = 14n + 2): sp³, 109°28′, yalnız σ-rabitələr; σ = 3n + 1, hibrid orbitallar 4n.
Alınma: Vürts (zəncir ikiqat), dekarboksilləşmə (bir C az), Al₄C₃ + H₂O → CH₄; xassələr: işıqda əvəzetmə, krekinq, dehidrogenləşmə, izomerləşmə, yanma.
Tsikloalkanlar CₙH₂ₙ alkenlərin izomerləridir; C₃ və C₄ halqaları H₂, Br₂, HBr birləşdirir, C₅ və C₆ əvəzetməyə girir; KMnO₄-ü rəngsizləşdirmirlər.
Yanma: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O; alkanda ν(H₂O) − ν(CO₂) = ν(alkan), tsikloalkanda ν(H₂O) = ν(CO₂).

Özünü yoxla

12 sual. Hər düzgün cavab XP qazandırır.

1 / 12

Butlerovun nəzəriyyəsinə görə maddənin xassələri nədən asılıdır?